蔡英文畢業於法律系，被評價其發言能夠始終保持冷靜，邏輯性強且十分尖銳。上世紀90年代，蔡英文得李登輝賞識，充當兩岸政策顧問。暱稱「小英」，作為台灣第一位女總統，其手腕引人關注。

       蔡英文所學專業為國際貿易法。在為李登輝當顧問的年代，她與主張兩岸是特殊國與國關係的「兩國論」的形成密切相關。2008年民進黨在總統大選中慘敗，蔡英文當選民進黨魁位女主席，打出重清廉、重政策的形象，推動了給人以「批判政黨」形象的民進黨的改革。

       蔡英文曾表示父親教育她要保持冷靜與理性，因此她不善於表達自己的感情。她也極少強調自己是一名女性。蔡英文對工作要求十分嚴格，一位民進黨地方幹部稱蔡英文並非獨斷專行，而是悉心聽取意見後再下達命令。還有觀點認為蔡英文厭惡黨內的權力鬥爭，不建立屬於自己的派系既是她的優勢也是她的弱項。

       蔡英文重視日台關係，與日本首相安倍晉三之間也有往來。在自民黨還是在野黨的時代，兩人就曾多次舉行會談。2015年10月，蔡英文訪日期間也曾私下與安倍會談，並提出了經濟合作等。

       此外，蔡英文與台灣唯一一位諾貝爾獎得主（化學獎）李遠哲、全球最大半導體生産公司台灣積體電路製造（TSMC）董事長張忠謀等人也相交甚深。
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